Poprosiłbym czy poprosił bym

Poprawna forma to "poprosiłbym" zapisywane łącznie.

Przykłady:

Jeśli bardzo bym tego potrzebował, poprosiłbym szefa o dodatkowy urlop.

Poprosiłbym o chwilę ciszy.

Gdybym był w stanie zrobić to samemu, nie poprosiłbym go o pomoc.